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Uretano
Carbamato de etilo
Absorção, Distribuição, Metabolização e Excreção
O uretano é rapidamente absorvido (e praticamente na sua totalidade) pelo trato gastrointestinal e pela pele. É distribuído de forma uniforme pelo organismo e rapidamente é metabolizado e excretado [1], [2].
A metabolização deste composto ocorre por três vias: hidrólise, N-hidroxilação ou C-hidroxilação e oxidação da cadeia lateral. A hidrólise é mediada por esterases e leva à produção de amónio, etanol e dióxido de carbono. A N-hidroxilação ou C-hidroxilação e oxidação da cadeia lateral parecem ser mediadas pelo citocromo P-450, nomeadamente a isoforma 2E1 (CYP2E1), levando à formação de N-hidroxiuretano, α-hidroxiuretano e carbamato de vinilo respetivamente. O N-hidroxiuretano é conjugado com ácido glucurónico e excretado na urina, o α-hidroxiuretano é metabolizado a amónio e dióxido de carbono e o carbamato de vinilo oxida-se formando um epóxido que mais tarde é metabolizado via glutationa a amónio e dióxido de carbono [1].
Metabolização do carbamato de etilo [4]
Estudos com microssomas de fígado humano mostraram que a via da CYP2E1 é a principal via de metabolização do carbamato de etilo e carbamato de vinilo [3].
A excreção é essencialmente por via respiratória, mas também ocorre por via renal. Em ratinhos em que foi administrado uretano marcado com 14C radioativo, verificou-se que 90% deste foi excretado em menos de 24h sob a forma de 14CO2 durante a respiração. Na urina de ratos, coelho e humanos (pacientes com mieloma múltiplo) foi identificado uretano e vários metabolitos do mesmo após administração deste composto [2].
[1] EFSA, Ethyl carbamate and hydrocyanic acid in food and beverages. The EFSA Journal, 2007. 551: p. 1-44.
[2] Forkert, P.G., et al., Oxidation of vinyl carbamate and formation of 1,N6-ethenodeoxyadenosine in murine lung. Drug Metab Dispos, 2007. 35(5): p. 713-20.
[3] Humans, I.W.G.o.t.E.o.C.R.t., Alcohol consumption and ethyl carbamate. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum, 2010. 96: p. 3-1383.
[4]Adaptado de: EFSA, Ethyl carbamate and hydrocyanic acid in food and beverages. The EFSA Journal, 2007. 551: p. 1-44.
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