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Como se forma ?

      Uma das fontes mais importantes de uretano é a ureia, que pode ser formada durante a degradação da arginina pelas leveduras durante o processo de fermentação. A enzima arginase hidrolisa a L-arginina a L-ornitina e ureia, e esta última é secretada pelas leveduras para o meio envolvente, reagindo assim com o etanol para formar carbamato de etilo (uretano). Assim, a adição da enzima urease ao processo de fermentação tem vindo a reduzir a formação de carbamato de etilo no vinho e outros produtos fermentados [1].
    O carbamato de etilo pode também ser formado a partir do cianeto. Isto pode explicar as elevadas concentrações deste composto em licores de frutos. A remoção de glucósidos cianogénicos, como a amigdalina, em licores através da ação enzimática (pela β-glucosidade e α-nitrilolíase) leva à formação do cianeto. Este, por sua vez, é oxidado a cianato, que reage com o etanol formando carbamato de etilo [1].
[1] Humans, I.W.G.o.t.E.o.C.R.t., Alcohol consumption and ethyl carbamate. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum, 2010. 96: p. 3-1383.

Ureia

Cianeto

Trabalho realizado no âmbito da disciplina de Toxicologia Mecanística no ano letivo 2015/2016 do Curso de Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas da Faculdade de Farmácia da Universidade do Porto (FFUP). Este trabalho tem a responsabilidade pedagógica e científica do Prof. Doutor Fernando Remião (remiao@ff.up.pt) do Laboratório de Toxicologia da FFUP.

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